經歷

南朝宋元嘉二十五年(448年)，劉休若出生。

南朝宋孝建三年正月庚寅（456年1月26日），封巴陵王，食邑二千戶。

南朝宋大明二年（458年），任冠軍將軍、南琅邪太守、臨淮太守，不久徙任南彭城太守、下邳太守、冠軍將軍。

南朝宋大明四年三月甲子（460年4月8日），改任都督徐州諸軍事、徐州刺史、冠軍將軍。不久，增督豫州梁郡，增邑千戶。

南朝宋大明五年（461年），改任散騎常侍、左右郎將、吳興太守，不久即改任散騎常侍、太常。

宋前廢帝永光元年（465年），改任左衛將軍。

宋明帝泰始二年正月癸巳（466年2月5日），進號鎮東將軍。正月辛亥（2月23日），吳郡太守顧琛、義興太守劉延熙、晉陵太守袁摽、吳興太守王曇生、山陽太守程天祚舉兵叛亂響應劉子勛，劉休若統眾軍東討。二月丁亥（3月31日），進號衛將軍。九月辛丑（10月11日），改任梁、雍、南秦、北秦四州、荊州之竟陵、隨二郡諸軍事、寧蠻校尉、雍州刺史，增邑二千戶，僅受三百戶。泰始三年正月癸卯（467年2月10日），劉休若因褻黷，降號鎮西將軍。九月癸丑（10月18日），進號衛將軍。泰始四年正月庚午（468年3月3日），降號左將軍，貶為行雍州刺史，使寧蠻校尉，削奪食邑五百戶。五月癸亥（6月24日），改任使持節、都督湘州諸軍事、行湘州刺史。泰始五年六月戊寅（469年7月4日），改任征南將軍、湘州刺史。泰始五年閏十一月戊子（470年1月10日），改任征西將軍、荊州刺史。泰始七年二月癸巳（471年3月11日），進號征西大將軍，開府儀同三司。當時，晉平王劉休祐被殺，京城傳言劉休若有至貴之表，劉彧將此通告劉休若，休若感到很憂懼。二月戊午（4月5日），改任都督南徐、南兗、青、徐、兗、冀六州諸軍事、征北大將軍、南徐州刺史。

宋明帝晚年，猜忌兄弟，懷疑他們未來會奪取兒子劉昱的皇位。泰始七年六月，劉休若被騙入京城。七月乙丑（471年8月10日），劉休若被賜死，時年二十四歲，贈侍中、司空，謚哀。子劉衝始襲封巴陵王。